Etilenoglicol/Disseleneto: Um Sistema Reciclável e Seletivo para Síntese de Tiossulfonatos a partir da Oxidação de Tióis utilizando UHP como Oxidante.

Edição: XIV - 2021

ID: 1537

Participantes:

• [BOLSISTA] - Rodrigo Kickofel Steinhorst | rodrigosteinhorst.pl153@academico.ifsul.edu.br
• [ORIENTADOR] - Juliano Alex Roehrs | julianoroehrs@ifsul.edu.br

Número de Registro: PE06200620/017

Campus: Pelotas

Nível: Ensino Médio

Área: Ciências Exatas e da Terra

Temática: Multidisciplinar

Resumo

Os tiossulfonatos constituem uma importante classe de compostos organossulfurados, são conhecidos por várias funções em produtos farmacêuticos e biológicos, como agentes anti-HIV, terapia para o câncer de próstata, atividade antimicrobiana, antiviral, bactericida e fungicida. Neste contexto, os métodos mais frequentemente empregados para a síntese de tiossulfonatos simétricos envolvem a oxidação direta de dissulfetos na presença de vários agentes promotores, que são, geralmente, compostos organo-halogenados tóxicos, ou na presença de metais de transição caros. O aduto peróxido de hidrogênio-ureia UHP, surge como uma alternativa neste contexto, também chamado de peróxido de carbamida no consultório odontológico, é um sólido composto de quantidades iguais de peróxido de hidrogênio e ureia, usado para branqueamento, desinfecção e oxidação, é um peróxido sólido e isento de água, o que oferece maior estabilidade e melhor controle do que o peróxido de hidrogênio líquido quando usado como agente oxidante. Sendo assim, o presente trabalho teve como objetivo o estudo e a busca por um método ambientalmente amigável para a síntese de tiossulfonatos simétricos a partir da oxidação seletiva de tióis utilizando disseleneto de diorganoíla como catalisadores e UHP como oxidante. Inicialmente, realizou-se a otimização da reação utilizando tiofenol como substrato padrão e UHP como agente oxidante. Nos experimentos realizados, a melhor condição encontrada foi utilizando disselento de 1,2-bis(bis-3,5-CF3)fenila (5 mol%) como catalisador, 2,5 equivalentes do oxidante UHP e etilenoglicol como solvente à temperatura inicial de 40°C seguido de aquecimento à 60 ºC por 30 minutos. A metodologia proposta mostrou-se promissora para a obtenção do tiossulfonato de interesse, levando à formação deste composto de modo seletivo e com excelente rendimento. O escopo da reação, aplicação dos tiossulfonatos em reações de arilssulfenilação, sua atividade antifúngica bem como os mecanismos envolvidos na reação de oxidação está sob investigação em nosso laboratório.

Palavras-chave

Tiossulfonatos;Peróxido de hidrogênio-ureia ;Etilenoglicol

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